查理芒格早期的投资主要涵盖了股票投资、股权套利以及房地产开发，后来的他回忆道，“当时，我们家从惠勒和芒格证券公司赚到了300万美元，还有大概200万美元来自房地产开发以及其他一些琐碎的投资”。这在当时可是很大一笔钱，同时，他还拥有很多优质证券，还有一些低价收购来、即将上市的优质资产。从结果来说，芒格的这些投资无疑是成功的，然而，在此期间险些遭遇“滑铁卢”，芒格于60年代末、70年代初经历了自己的“至暗时刻”。
惠勒和芒格证券公司前八年（1962-1969）的战绩骄人，扣除佣金前的平均回报率为37.1%，大大超过道琼斯平均指数的表现。但是，在接下来的3年后（1969-1972），他们的回报率回撤到仅有13.9%，只比同期道琼斯指数回报率高一点。对于表现不佳的市场，1969年底，巴菲特就清算了自己的合伙人公司，暂时退出市场。而此时的芒格和巴菲特还没有“走在一起”，芒格继续在市场投资。随后的1973和1974年，噩梦来临。
据华尔街知名对冲基金投资家巴顿·比格斯回忆，美股70年代初的熊市中，8、9成的股票跌幅巨大，跌去了大部分的市值。虽然道琼斯工业指数跌幅并不明显，1973年下滑13.1%，1974年下滑23.1%。惠勒和芒格证券公司的资产在1973年缩水了31.9%，1974年缩水31.5%，芒格在这场灾难中损失惨重，处境十分艰难。
惠勒和芒格证券公司重仓持有蓝筹印花的股票。上期文章《查理芒格竟是隐藏的套利大师？——早期投资经历（二）》我们讲到芒格和巴菲特买下蓝筹印花公司的控制权，利用该公司的“浮存金”投资其他企业获得巨大利润，而此时的蓝筹印花还未成为将来的“现金奶牛”，蓝筹印花在熊市期间成为了拖累公司业绩的重要因素。1972年底，蓝筹印花的股价为15.37美元，但到了1974年底只有5.25美元。
虽然大部分投资者在熊市期间选择支持芒格，但也有部分投资者在底部的时候吓得退出了公司。有一位投资者在大崩盘之前投入一笔资金，经过两年时间，资金缩水了一半。通过常识可知，资金减少50%之后，需要上涨100%才能达到原来的水平，也就翻一倍才能回本。芒格当时一定压力巨大。
这些被吓跑的投资者没能等来胜利的曙光，而芒格等到了。1975年，惠勒和芒格证券公司获得了73.2%的收益，极大地恢复了元气，芒格于1976年初就清算了该公司。在公司运行的14年中，每个合伙人扣除佣金前获得了24.3%的年化回报。
这是芒格被“套牢”最深的一次，却不是第一次。第一次是在芒格投资一家变压器公司时，投资周期长达近十年。
当时的芒格还在律所工作，埃德·霍斯金斯是他的客户，也是变压器的创造者。芒格帮助他用杠杆收购，买断了想取代他的风险投资商的股份，这使得公司有了巨大的财务重担，公司必须快速扩张才能还清债务。当时正值朝鲜战争，该公司生产军用变压器，需求很大。而竞争对手也看到了战争带来的商机，很快市场便供过于求。
芒格和霍斯金斯的合作关系始于20世纪50年代，终止于1961年。期间，他们不仅要设计新产品，还要面对竞争者的收购，战争结束后，公司财务非常紧张，最终下定决心把公司规模缩小。虽然最后的投资回报还不错，但是芒格回忆这十来年表示，当时的心里十分痛苦，几乎失去了所有。自此，芒格再也没有投过高科技行业，可能这段不愉快的早期经历深深影响了芒格和他的合作伙伴巴菲特。后者在投资生涯中几乎不碰高科技行业，始终谨守自己的能力圈。
从芒格的早期投资经历我们可以看出，一代投资大师也踩过不少的坑。赚钱后不及时离场，亏钱后死扛，“踩雷”高科技行业……回看我们的A股行情，与美股历史上的大崩盘是何其相似。2021年底至今，万得全A已下跌两年，跌幅达-22%+，而很多股票的价格跌幅远超万得全A。如果我们能像1969年的巴菲特，赚钱后及时离场，结果会很不一样。而大多数人在近两年的下跌中都被“套”住了，此时此刻，我们只能像处于至暗时刻的芒格一样，艰难的守住自己的仓位，等待胜利的曙光。
